Tryptophan und seine Metaboliten sind an verschiedenen physiologischen und pathophysiologischen Prozessen beteiligt. Folglich sollten Positronen-Emissions-Tomographen (PET-Tracer), die Tryptophan-Stoffwechselwege adressieren, den Nachweis verschiedener Pathologien wie neurologische Störungen und Krebs ermöglichen. Hierin berichten wir über eine effiziente Methode zur Herstellung von Fluortryptophanen, die in verschiedenen Positionen mit Fluor-18 markiert sind und deren biologische Bewertung.

Eine neuartige 18F-Markierung von thiolhaltigen Substraten wurde mittels Pd-katalysierter S-Arylierung mit 2-[18F]Fluor-5-iodpyridin, das mit der «minimalistischen» Radiofluorierungsmethode leicht zugänglich ist. Die Praktikabilität des Verfahrens konnte durch die erfolgreiche 18F-Synthese eines neuen PSMA-spezifischen PET-Tracers sowie der 18F- Markierung von Glutathion, Ab-oligomerbindendem RD2-Peptid, Rinderserumalbumin und PSMA I&S gezeigt werden.

Zur Visualisierung von GlyT1 im Gehirn mittels PET wurden [18F]ALX5407 und der entsprechende Methylester, [18F]ALX5406 durch alkoholunterstützte kupfervermittelte Radiofluorierung hergestellt und in vitro in Rattenhirnschnitten und in vivo in normalen Ratten untersucht.

Der serotonerge 5-HT2A-Rezeptor-Ligand [18F]R91150 wurde mittels Cu-vermittelter Radiofluorierung in radiochemischen Ausbeuten von 14 ± 1% erhalten in einer Gesamtsynthesezeit von 60 min. Darüber hinaus zeigten autoradiographische Studien mit [18F]R91150 in Rattenhirnschnitten das typische Verteilungsmuster von 5-HT2A-Rezeptor-Liganden.

Das prostataspezifische Membranantigen (PSMA), das von der überwiegenden Mehrheit der Prostatatumore exprimiert wird, ist ein vielversprechendes Ziel für die PET-Bildgebung. Die neuentwickelte Verbindung [18F]-JK-PSMA-7 ist ein vielversprechender Kandidat für die qualitativ hochwertige Visualisierung kleiner PSMA-positiver Läsionen. Hervorragende präklinische bildgebende Eigenschaften rechtfertigen weitere präklinische und klinische Studien mit diesem Tracer.

Tryptophan und seine Metaboliten sind an verschiedenen physiologischen und pathophysiologischen Prozessen beteiligt. Folglich sollten Positronen-Emissions-Tomographen (PET-Tracer), die Tryptophan-Stoffwechselwege adressieren, den Nachweis verschiedener Pathologien wie neurologische Störungen und Krebs ermöglichen. Hierin berichten wir über eine effiziente Methode zur Herstellung von Fluortryptophanen, die in verschiedenen Positionen mit Fluor-18 markiert sind und deren biologische Bewertung.